En 2012, à l’âge de 19 ans, Douwe Bob a remporté la première édition de l’émission télévisée De Beste Singer-Songwriter van Nederland avec la chanson qu’il avait écrite pour son père, Multicoloured Angels, lors de la finale. À 24 ans, il a représenté les Pays-Bas au Concours Eurovision de la chanson avec le titre Slow Down. En 2016, il a fait la couverture de L’HOMO (LINDA) et en 2023 celle de Men’s Health. En 2021, il a profondément ému le public avec son interprétation de Bended Knee en hommage à Peter R. De Vries.
En 2023, il est apparu dans l’émission Beste Zangers, où il a marqué les esprits avec sa reprise de la chanson folklorique irlandaise Danny Boy. Au cours des deux dernières années, Douwe Bob a décroché pas moins de cinq de ses huit succès classés dans le Top 40. En 2024, il s’est produit dans presque tous les grands festivals, tels que Pinkpop, Paaspop, Concert at Sea et Zwarte Cross, et a entrepris une tournée de clubs comprenant pas moins de 21 concerts à guichets fermés dans des salles emblématiques comme le Paradiso, le Tivoli et l’Oosterpoort. Cette même année, Douwe Bob a été l’artiste néerlandais le plus diffusé à la radio nationale.
Durant l’été 2024, Douwe Bob a assuré la musique des retransmissions des Jeux Olympiques de Paris sur la NOS. À la fin de 2024, il a interprété la reprise d’Elvis Presley My Boy dans l’émission de Paul de Leeuw (Sint en De Leeuw). Il a également chanté Foto Van Vroeger lors des funérailles de Rob De Nijs. En 2025, il a entamé une nouvelle tournée théâtrale, jouée à guichets fermés dans 31 théâtres, avant d’interpréter Masters of War de Bob Dylan lors de la Cérémonie nationale du Souvenir du 4 mai, puis de se produire le 5 mai dans deux grands festivals de la Libération. Le point culminant de la tournée a eu lieu le 16 mai 2025 à l’AFAS Live d’Amsterdam.
