Charlie Winston, geboren als Charlie Winston Gleave op 14 september 1978 in Cornwall, Engeland, is een singer-songwriter en multi-instrumentalist. Hij staat bekend om zijn eclectische muziekstijl, waarin folk, blues, soul en pop samenkomen. Opgegroeid in een muzikale familie, kozen hij en zijn broers en zussen, Tom Baxter en Vashti Anna, hun tweede naam als artiestennaam. Zijn jeugd in een hotel dat vaak bezocht werd door rondreizende artiesten, had een grote invloed op zijn artistieke ontwikkeling.
Winstons carrière kreeg een doorbraak met zijn album Hobo uit 2009, met de hitsingle “Like a Hobo”, dat platina behaalde in Frankrijk. Sindsdien heeft hij zich gevestigd als een gewaardeerde artiest in Europa, met name in Frankrijk, waar hij nu woont. Naast zijn muziekcarrière componeerde hij voor theater-, film- en dansproducties en werkte hij samen met gerenommeerde artiesten als Peter Gabriel.