In 2012, op 19-jarige leeftijd, won Douwe Bob de eerste editie van het tv-programma De Beste Singer-Songwriter van Nederland met het nummer dat hij voor zijn vader schreef, Multicoloured Angels, in de finale. Op zijn 24ste vertegenwoordigde hij Nederland op het Eurovisie Songfestival met het nummer Slow Down. In 2016 sierde hij de cover van L’HOMO (LINDA) en in 2023 die van Men’s Health. In 2021 ontroerde hij het publiek met zijn uitvoering van Bended Knee voor Peter R. De Vries.
In 2023 verscheen hij in Beste Zangers, waar hij veel indruk maakte met het Ierse volkslied Danny Boy. In de afgelopen twee jaar scoorde Douwe Bob maar liefst vijf van zijn acht Top 40-hits. In 2024 trad hij op tijdens vrijwel alle grote festivals, zoals Pinkpop, Paaspop, Concert at Sea en Zwarte Cross, en deed hij een clubtour van maar liefst 21 uitverkochte shows in onder andere Paradiso, Tivoli en Oosterpoort. In datzelfde jaar was Douwe Bob de populairste Nederlandse artiest op de Nederlandse radio.
In de zomer van 2024 verzorgde Douwe Bob de muziek bij de NOS-uitzendingen van de Olympische Spelen in Parijs. Eind 2024 zong hij de Elvis Presley-cover My Boy in het programma van Paul de Leeuw (Sint en De Leeuw). Ook zong hij Foto Van Vroeger tijdens de uitvaart van Rob de Nijs. In 2025 volgde opnieuw een uitverkochte theatertour langs 31 theaters, waarna hij op 4 mei Masters of War van Bob Dylan vertolkte tijdens de Nationale Dodenherdenking, en op 5 mei optrad op twee grote Bevrijdingsfestivals. Het slotstuk van de clubtour vond plaats op 16 mei 2025 in AFAS Live in Amsterdam.
